Khi còn sống, Steve Jobs là một người nổi loạn. Cá tính này đã biến ông thành một trong những người có ảnh hưởng lớn nhất trong làng công nghệ thế giới. Ngoài ra, ông cũng là người nổi loạn với những chiếc xe.

Mercedes-Benz SL 55 AMG là mẫu xe yêu thích nhất của Steve Jobs khi ông lái nó trong phần lớn thời gian. Tuy nhiên, những chiếc SL 55 AMG được Jobs đổi mỗi 6 tháng. Tại California, những chiếc xe mới mua không cần đeo biển số trong vòng 6 tháng đầu. Thay vào đó, Jobs dán mã vạch ở vị trí biển số như một đặc trưng của ông. Thậm chí, ông đã ký một hợp đồng dài hạn chỉ để mua xe mới sau mỗi 180 ngày.

Mercedes-Benz SL 55 AMG được giới thiệu lần đầu tiên vào năm 2002 và bị khai tử vào năm 2008. Mẫu xe thể thao này được trang bị động cơ tăng áp V8 5.4L, sản sinh công suất 493 mã lực (đời 2003-2006) và 510 mã lực (2006-2008). SL 55 AMG có thể đạt vận tốc tối đa 250 km/h.

Một trong những mẫu xe được nhà đồng sáng lập của Apple ưa thích là chiếc BMW Z8. Z8 là dòng xe khá hiếm của BMW khi chỉ sản xuất khoảng 6.000 chiếc trong thời gian 2000-2003. Steve Jobs bị mẫu xe này thu hút bởi sự đơn giản và động cơ mạnh mẽ.

BMW Z8 có khung và thân xe được làm hoàn toàn bằng nhôm và sử dụng động cơ V8 4.9L. Động cơ này sản sinh công suất 395 mã lực tại 6.600 vòng/phút và mô-men xoắn 500 Nm tại 3.800 vòng/phút.

Steve Jobs là người "si mê" thương hiệu Porsche. Chiếc 928 là mẫu Porsche đầu tiên mà Jobs sở hữu. Mẫu xe này được sản xuất từ năm 1977 đến 1995. Đây cũng là dòng xe đầu tiên sử dụng động cơ V8 của Porsche.

Dòng xe Porsche thứ hai được Jobs sưu tầm là dòng xe 911 nổi tiếng. Nếu bạn có đủ khả năng thì 911 là dòng xe không thể cưỡng lại. Đây là dòng xe chủ lực của hãng xe Đức từ năm 1963. Từ đó đến nay, 911 vẫn giữ được tinh thần thiết kế ban đầu, chỉ thay đổi nhẹ qua từng thời kỳ. Bên cạnh Mercedes-Benz SL 55 AMG, Porsche 911 là dòng xe thứ hai không được Jobs đeo biển số.

Porsche 944 là dòng xe thể thao chất lượng cao, được sản xuất từ năm 1982 đến 1991. Đó cũng là giai đoạn thành công đến với Apple. Porsche 944 từng lọt vào top 10 xe tốt nhất của thập niên 1980. Đây là một trong những dòng xe thành công nhất của Porsche khi hãng xe Đức đã bán đến 163.000 chiếc trong thời gian 9 năm.

Nash Metropolitan Convertible là chiếc xe kỳ quặc nhất trong bộ sưu tập của Steve Jobs. Mẫu xe này được sản xuất từ năm 1953 đến năm 1961. Bề ngoài của mẫu xe này trông không thật sự ấn tượng nhưng đây là mẫu xe cỡ nhỏ có khoang ca-bin rộng rãi. Những năm gần đây, Nash Metropolitan Convertible là mẫu xe được những nhà sưu tầm xe săn lùng nhiều nhất.

Mẫu xe này được trang bị động cơ 4 xy-lanh thẳng hàng, dung tích 1.2L và hộp số sàn 3 cấp. Mẫu xe này có thể tăng tốc 0-100 km/h trong 19,4 giây và tốc độ tối đa là 110 km/h.

Tuy không hào nhoáng như những mẫu xe thể thao kể trên, chiếc Volkswagen Transporter này lại có ý nghĩa với nền công nghệ của cả thế giới sau này. Ở độ tuổi 20, Jobs đã quyết định bán chiếc Volkswagen Transporter của mình để lấy tiền xây dựng một mẫu máy vi tính. Đó cũng là những viên gạch đầu tiên để Steve Jobs tạo nên "đế chế" Apple như hiện nay.

Chiếc Volkswagen Transporter của Steve Jobs được sản xuất vào những năm 1970, đi kèm động cơ Type 4, dung tích 1.7L mạnh 66 mã lực.